سوربیتول

سوربیتول
	نام‌گذاری آیوپاک D-Glucitol
	نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی (2S3R4R5R)-Hexane-123456-hexol
	دیگر نام‌ها D-Sorbitol; Sorbogem; Sorbo
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	50-70-4
پاب‌کم	5780
کم‌اسپایدر	5576
UNII	506T60A25R
دراگ‌بانک	DB01638
KEGG	C00794
MeSH	Sorbitol
ChEBI	CHEBI:17924
ChEMBL	CHEMBL1682
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
	SMILES OC([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO)CO ;
	InChI InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 [pubchem]; Key: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N [pubchem] InChI=1/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1; Key: FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA;
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H14O6
جرم مولی	۱۸۲٫۱۷ g mol−1
شکل ظاهری	White crystalline powder
چگالی	1.49 g/cm3
دمای ذوب	۹۴–۹۶ درجه سلسیوس (۲۰۱–۲۰۵ درجه فارنهایت؛ ۳۶۷–۳۶۹ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	2350 g/L
log P	-4.67
پذیرفتاری مغناطیسی	-107.80·10-6 cm3/mol
خطرات
لوزی آتش	1 1 0
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
	به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
	(بررسی) (چیست: /؟)
	Infobox references

سوربیتول یا گلوسیتول یک الکل قندی در بدن انسان است که به آهستگی متابولیزه می‌شود. این ماده از احیای گلوکز، با جانشینی گروه هیدروکسیل به جای آلدئیدها حاصل می‌شود. سوربیتول به‌صورت پودر نیز جهت ملین استفاده می‌شود و در آلو، سیب، گلابی و هلو وجود دارد.^[۴]

صنعت غذایی[ویرایش]

سوربیتول به‌عنوان شیرین کننده، نگهدارنده رطوبت، بهبود دهنده، بافت ساز، نگهدارنده، عامل کلوخه نشدن در صنعت غذایی کاربرد دارد. همچنین این ماده به عنوان جایگزین شکر در تعدادی از غذاها، از جمله غذاهای کم کالری و بدون قند، و همچنین محصولات دارویی و بهداشت دهان و دندان، مانند خمیر دندان و آدامس استفاده می‌شود.

سنتز سوربیتول[ویرایش]

سوربیتول می‌تواند از طریق واکنش احیای گلوکز سنتز شود که در آن گروه آلدئید به گروه هیدروکسیل تبدیل می‌شود.^[۵] این واکنش به نیکوتین‌آمید آدنین دی‌نوکلئوتید نیاز دارد که در تمام سلولهای بدن یافت می‌شود. با این حال واکنش مذکور توسط آلدئید رداکتاز کاتالیز می‌شود. کاهش گلوکز اولین مرحله از مسیر پلی‌ال متابولیسم گلوکز است و در عوارض متعدد دیابت نقش دارد.

${\ce {C6H12O6 + NADH + H+ ->[Aldehyde reductase] C6H14O6 + NAD^2+}}$

اثرات نامطلوب پزشکی[ویرایش]

افراد مبتلا به بیماری سلیاک درمان نشده اغلب سوء جذب سوربیتول را در نتیجه آسیب روده کوچک نشان می‌دهند. سوء جذب سوربیتول یک علت مهم برای تداوم علائم در بیمارانی است که قبلاً رژیم غذایی بدون گلوتن دارند. تست تنفس هیدروژن سوربیتول به عنوان ابزاری برای تشخیص بیماری سلیاک پیشنهاد شده‌است، زیرا همبستگی دقیقی بین مقدار برش و ضایعات روده وجود دارد. با این وجود، اگرچه ممکن است برای اهداف تحقیقاتی نشان داده شود، اما هنوز به عنوان یک ابزار تشخیصی در عمل بالینی توصیه نمی‌شود.^[۶]

اشاره شده‌است که سوربیتول اضافه شده به پلی استایرن سولفونات سدیم (SPS، که در درمان هایپرکالمی استفاده می‌شود) می‌تواند عوارضی در دستگاه گوارش از جمله خونریزی، زخم‌های سوراخ شده روده بزرگ، کولیت ایسکمیک و نکروز روده بزرگ به ویژه در بیماران مبتلا به اورمی ایجاد کند. عوامل خطر آسیب ناشی از سوربیتول عبارتند از: سرکوب سیستم ایمنی، هیپوولمی، وضعیت پس از عمل، افت فشار خون پس از همودیالیز و بیماری عروق محیطی؛ بنابراین SPS-sorbitol باید با دقت در مدیریت هایپرکالمی استفاده شود.^[۷]

اثرات مصرف بیش از حد[ویرایش]

مصرف مقادیر زیاد سوربیتول می‌تواند منجر به درد شکم، نفخ شکم و اسهال خفیف تا شدید شود. مصرف معمولی سوربیتول بیش از ۲۰ گرم (۰٫۷ اونس) در روز به عنوان آدامس بدون قند منجر به اسهال شدید، کاهش وزن ناخواسته یا حتی نیاز به بستری در بیمارستان شده‌است.^[۸] در مطالعات اولیه، دوز ۲۵ گرم سوربیتول، که در طول روز خورده می‌شد، تنها در ۵ درصد از افراد اثر ملین داشت.^[۹] هنگامی که مقادیر زیادی سوربیتول بلعیده می‌شود، تنها مقدار کمی از سوربیتول در روده کوچک جذب می‌شود و بیشتر سوربیتول وارد روده بزرگ می‌شود و در نتیجه اثرات گوارشی به همراه دارد.^[۱۰]

جستارهای وابسته[ویرایش]

منابع[ویرایش]

↑ publications.iupac.org/pac/1996/pdf/6810x1919.pdf
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
↑ "Sorbitol_msds".
↑ Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). "Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (49): 18842–7. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMC 1693749. PMID 17132742.
↑ "Reduction of Glucose". butane.chem.uiuc.edu.
↑ Montalto M, Gallo A, Ojetti V, Gasbarrini A (2013). "Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption" (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci (Review). 17 (Suppl 2): 26–9. PMID 24443064.
↑ Mohamad Erfani, Yougandhar Akula, Touraj Zolfaghari, Hilary I. Hertan (2010). "Sodium Polystyrene Sulfonate (SPS): Sorbitol-induced Colonic Necrosis" (PDF). Practical Gastroenterology (Case report). Archived from the original (PDF) on May 8, 2013.{{cite web}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link)
↑ Kathleen Doheny (2008-01-10). "Sweetener Side Effects: Case Histories". WebMD Medical News. Retrieved 2008-01-10.
↑ Peters, Ronald; Lock, R. H. (1958-09-13). "Laxative Effect of Sorbitol". British Medical Journal. 2 (5097): 677–678. doi:10.1136/bmj.2.5097.677. ISSN 0007-1447. PMC 2026423. PMID 13572866.
↑ Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12 (47): 7635–7641. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. PMC 4088045. PMID 17171792.

[1] ublications.iupac.org/pac/1996/pdf/6810x1919.pdf

[GESTIS-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ ^۲٫۲ Record in the GESTIS Substance Database from the IFA

[chemsrc-3] "Sorbitol_msds".

[4] Teo, G; Suzuki, Y; Uratsu, SL; Lampinen, B; Ormonde, N; Hu, WK; Dejong, TM; Dandekar, AM (2006). "Silencing leaf sorbitol synthesis alters long-distance partitioning and apple fruit quality". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 103 (49): 18842–7. doi:10.1073/pnas.0605873103. PMC 1693749. PMID 17132742.

[5] "Reduction of Glucose". butane.chem.uiuc.edu.

[MontaltoGallo2013-6] Montalto M, Gallo A, Ojetti V, Gasbarrini A (2013). "Fructose, trehalose and sorbitol malabsorption" (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci (Review). 17 (Suppl 2): 26–9. PMID 24443064.

[7] Mohamad Erfani, Yougandhar Akula, Touraj Zolfaghari, Hilary I. Hertan (2010). "Sodium Polystyrene Sulfonate (SPS): Sorbitol-induced Colonic Necrosis" (PDF). Practical Gastroenterology (Case report). Archived from the original (PDF) on May 8, 2013.{{cite web}}: نگهداری یادکرد:استفاده از پارامتر نویسندگان (link)

[titleSweetener_Side_Effects:_Case_Histories-8] Kathleen Doheny (2008-01-10). "Sweetener Side Effects: Case Histories". WebMD Medical News. Retrieved 2008-01-10.

[9] Peters, Ronald; Lock, R. H. (1958-09-13). "Laxative Effect of Sorbitol". British Medical Journal. 2 (5097): 677–678. doi:10.1136/bmj.2.5097.677. ISSN 0007-1447. PMC 2026423. PMID 13572866.

[:2-10] Islam, M. S.; Sakaguchi, E (2006). "Sorbitol-based osmotic diarrhea: Possible causes and mechanism of prevention investigated in rats". World Journal of Gastroenterology. 12 (47): 7635–7641. doi:10.3748/wjg.v12.i47.7635. PMC 4088045. PMID 17171792.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

[۱۰]