به گزارش "ورزش سه"، اسطوره چلسی سابقه حضور در برابر کریستیانو رونالدو را نیز دارد و تایید می‌کند که بیرون گذاشتن او از این فهرست کار سختی است اما حس می‌کند که هرگز در دوران اوج این بازیکن پرتغالی روبروی او قرار نگرفته است. چنین ادعایی در حالی مطرح می‌شود که لمپارد در فینال لیگ قهرمانان 2008 برابر این بازیکن که در آن زمان پیراهن یونایتد را بر تن داشت به میدان رفت.
هردوی این بازیکن در آن دیدار هیجان انگیز در مسکو برای تیم‌های خود گلزنی کردند و در نهایت پنالتی از دست رفته جان تری باعث شد که رونالدو و یارانش جام قهرمانی را بالای سر ببرند. با این حال لمپارد باور دارد که دوران اوج او پس از جدایی از اولدترافورد و حضور در رئال مادرید در سال 2009 رقم خورد. او در این باره به پادکست آل تو پلی فور گفت:« درباره بهترین بازیکنان باید از دو نفر نام ببرم که یکی مسی است چون او واقعا بهترین است. و من احساس بدی برای کریستیانو دارم چون کاری که او در دیدارهای بزرگ و پیروزی در فینال‌ها می‌کند شاید به نوعی دیده نمی‌شود.»
لمپارد در ادامه اضافه کرد:« اما من برابر مسی بازی کردم اما برابر رونالدو در دوران اوجش به میدان نرفتم. وقتی او در منچستریونایتد بود و پله‌ها را یکی پس از دیگری پشت سر می‌گذاشت برابر او ایستادم اما در حال مادرید که عملکردی باورنکردنی داشت با او بازی نکردم. واقعا در آن زمان نمی‌خواستم با او روبرو شوم. بازیکن دیگری که سخت‌ترین حریف من بوده رونالدینیوست چون ما در سال 2005 به نوکمپ رفتیم و این اولین رویارویی من بازیکنی از سیاره دیگر بود. او و ساموئل اتوئو در آن روز عالی بودند.»
لمپارد در پاسخ به این سوال که بهترین بازیکنی که در کنارش بازی کرده چه فردی بوده اظهار داشت:« باید از جان تری و دیدیه دروگبا نام ببرم. نمی‌توانم آنها را جدا کنم چون تاثیر زیادی روی ما به عنوان یک تیم داشتند.»
