وی بعدتر وارد دانشگاه هاروارد شد؛ جایی که به عضویت تیم دو و میدانی آن نهاد آموزشی درآمد. در ۱۹۰۲ در رشته تجارت و مهندسی مکانیک فارغ‌التحصیل شد. پپر در جنگ اسپانیا-آمریکا و جنگ جهانی اول حضور داشت و در مورد اخیر فرمانده گردان مهندسی بود. او بیشتر ثروت خود را از طریق چاه‌های نفت حاصل کرد و در ۱۹۲۹ با ۴۰۰ دلار (برابر با ۵۶۴۷ دلار در سال ۲۰۱۷)سرمایه‌گذار اصلیِ «شرکت هواپیماسازی برادران تیلور» شد؛ شرکتی که تحت هدایت طراح هواپیما و کارآفرین هوانوردی، کلارنس گیلبرت تلور قرار داشت. یک سال بعد با طلوع دوران «رکود بزرگ» شرکت یاد شده ورشکست شد و پیپر دارایی‌های آن را خرید؛ اما نام آن را به «هواپیماسازی تیلور» تغییر داد و گیلبرت تیلور را همچنان در ریاست آن ابقا کرد. در این دوران پیپر در صدد تولید هواپیماهای سبک و قابل اعتماد و با قیمت مناسب بود. در ۱۹۳۷ او «هواپیماسازی پیپر» را تاسیس کرد و سه سال بعد بازار هواپیماهای سبک را در اختیار گرفت. در آن زمان، هواپیمای «پیپر‌کوب» همراه با آموزش آن هزینه‌ای برابر با حدود ۲۰ هزار دلار (به ارزش امروز) داشت. این هواپیمای یک باله با پوشش پارچه‌ای با ۲۰ هزار دستگاه تولید شده تا ۱۹۴۷، پرتولیدترین هواپیما در نوع خود طی تاریخ به شمار می‌رود.
پیپر در ۱۵ ژانویه ۱۹۷۰ در لاک هیوِن پنسیلوانیا درگذشت و پسرش ویلیام پیپر، جونیور، عهده دار ریاست کمپانی شد هرچند در ۱۹۷۳ این هواپیماساز فروخته شد و از پنسیلوانیا به «وروبیچ» فلوریدا نقل مکان داده شد. در ۱۹۸۰ ویلیام پیپر به تالار مشاهیر هوانوردی آمریکا راه یافت و ۱۳ سال بعد، «موزه هوافضای ساندیگو» او را به تالار مشاهیر هوافضای بین‌الملل راه داد.
از ۲۰۰۹ به این سو، «بورس آموزشی پیپر» به دانش آموزانی داده می‌شود که شغلی را در حوزه هوانوردی بخواهند دنبال کنند.
