لئون بیلی در منطقه کاساوا در همسایگی کینگستون در جامائیکا بزرگ شد، مکانی که قبل از گرفتن بلیت یک‌طرفه به اروپا و تحقق رویایش در فوتبال، دیدگاه او را شکل داد.
وینگر استون‌ویلا گفت: «جامائیکا کشور خیلی زیبایی است اما جنبه‌های خوب و بد خودش را دارد. خیلی وقت‌ها می‌شد که پول غذا در خانه یا مدرسه را نداشتم. روزهای سختی بود اما من به سختی‌ها عادت دارم. به همین دلیل است که اجازه نمی‌دهم چیزی جلوی راهم سد شود. من خودم را می‌سازم و از سختی‌ها درس می‌گیرم. اینها من را قوی‌تر کرده‌اند و باعث می‌شوند جلوتر بروم.»
به همین دلیل است که بیلی اجازه نخواهد داد که مصدومیت ناامیدکننده فصل اول در ویلاپارک او را شکست دهد. او پس از انتقال ۳۰ میلیون پوندی از بایرلورکوزن، ۱۸ بازی انجام داد و یک گل به ثمر رساند و ۷ بازی را با ترکیب اصلی شروع کرد که در آخرین بازی به دلیل مصدومیت در ناحیه مچ پا از بازی بیرون رفت.
پس از نقل مکان به اتریش در سن ۱۲ سالگی به همراه پدرخوانده‌اش کریگ باتلر و برادرانش کایل و کواون، به امید بستن قراردادها، اوضاع خوبی نداشت. آنها بین هاستل‌ها می‌چرخیدند و باتلر توالت‌ها را تمیز می‌کرد تا مخارج زندگی را تامین کنند. بیلی می‌گوید: «ما مجبور بودیم گاهی برای ناهار و شام ساندویچ تن ماهی بخوریم. من بقیه اعضای خانواده‌ام را به مدت چهار سال و نیم ندیدم. خیلی سخت بود اما این بخشی از کاری بود که ما برای انجام آن آماده بودیم و باید به جایی که می‌خواستیم برسیم. ما به برنامه پایبند بودیم.»
او در اولین مصاحبه مهم خود پس از امضای قرارداد با ویلا، در مورد همه چیز از دوستی خود با یوسین بولت گرفته تا استانداردهای استیون جرارد، فداکاری‌های باتلر، که اکنون ایجنت اوست و لذت بردن از بازی با دوک کمبریج و رحیم استرلینگ در بازدید خانواده سلطنتی از ترنچ تاون در ماه مارس صحبت می‌کند.
شاهزاده ویلیام که پیراهن شماره ۱۰ به تن داشت، بیلی و استرلینگ را دو قهرمان خود توصیف کرد. بیلی با لبخند می‌گوید: «من در مورد آن چیزی نمی‌دانم، اما می‌دانم که او طرفدار سرسخت ویلا است، مطمئناً. من قبلاً چند بار او را در زمین ویلا ملاقات کردم. برای من و جامائیکا لحظه بسیار خاصی بود. به خاطر همین اینجا هستم، تا سعی کنم نور بیشتری به این کشور بتابانم. دیدن جمعیت واقعاً لذت‌بخش بود. همه خیلی خوشحال بودند.»
بیلی ۲۵ ساله با استرلینگ که او نیز در پایتخت جامائیکا به دنیا آمده صمیمی است. می‌گوید: «او در واقع مانند برادر من است. ریشه‌های جامائیکایی قوی دارد و وقتی کمی جوانتر بودم و او در لیورپول بود تحسینش می‌کردم. خیلی خوب است که ما در حال حاضر مقابل هم بازی می‌کنیم و امیدوارم روزی در یک تیم بازی کنیم. داشتن یک هموطن جامائیکایی که راه را هموار می‌کند و به نسل جوان نشان می‌دهد که اگر واقعا بخواهید می‌توانید به اهدافتان دست یابید، خوب است.»
بولت همچنین مانند یک مربی برای او بوده است و در ماه نوامبر، رکورددار دوی ۱۰۰ و ۲۰۰ متر جهان در پیروزی ویلا در خانه مقابل برایتون، که اولین بازی جرارد به عنوان سرمربی بود، شرکت کرد. «یوسین فردی بسیار متواضع است و من برایش خیلی احترام قائلم و تحسینش می‌کنم. او همیشه به من توصیه‌های مفیدی می‌کند، این که برای مراقبت از بدن خود چه کاری باید انجام دهید، به محدودیت‌ها فکر نکنید و همیشه یک پله بالاتر وجود دارد که می‌توانید هر روز به آن برسید. او از هواداران بزرگ فوتبال است و می‌تواند کمی هم فوتبال بازی کند، اما فکر می‌کنم کار او دویدن است و برای همین کار به دنیا آمده است.» بیلی با لبخند ادامه می‌دهد: «من در بازی با توپ سریع‌تر هستم اما او در دویدن سریع‌تر است.»
باتلر، که «آکادمی ستاره‌های فونیکس» او جمعیت زیادی دارد، شرح داد که چطور بیلی در حدود سن هفت سالگی پس از مشاهده یک تیراندازی هشت نفره در خیابان دچار آسیب روحی شد. بیلی تمایلی به پرداختن به جزئیات ندارد. «من خیلی چیزها را دیده‌ام و هرگز دوست ندارم دوستانم یا خانواده‌ام آن چیزها را تجربه کنند. من عاشق کارم هستم اما بخشی از آن مربوط به جبران و کمک می‌شود، باید با استفاده از موقعیتم تا جایی که می‌توانم برای کمک و تلاش برای ساختن جامائیکای بهتر تلاش کنم.»
داستان او دارای پیچیدگی‌ها و لایه‌هایی است. در کودکی عاشق رونالدینیو بود، و از همان سنین پایین باید برای زنده ماندن تلاش می‌کرد، و توسط باتلر نحوه آشپزی، اتو کردن، خیاطی و رانندگی را فرا گرفت. بیلی کلمات خود را با دقت انتخاب می‌کند و با صداقت در مورد مسیر رسیدنش به این نقطه، از طریق اسلواکی و بلژیک صحبت می‌کند. ورود به اتریش در زمستان یک شوک فرهنگی بود و پسران مجبور بودند با تمسخر کنار بیایند و با کلیشه‌ها مقابله کنند، و باشگاه‌ها با صحبت در مورد کول رانینگ، باب مارلی و ماری جوانا آنها را تحقیر می‌کردند.
اولین آزمون بیلی در ردبول سالزبورگ رد شد. باتلر به یاد می‌آورد که اشک‌های بیلی روی صورتش جاری بود و دستانش یخ زده بودند. می‌گوید: «داستان زندگی من را باید در کتاب‌ها بنویسند. آمدن از جامائیکا و به نمایش گذاشتن استعدادم و رسیدن به این نقطه.. و هنوز راه زیادی در پیش است. من می‌دانم که از کجا آمده‌ام و می‌دانم به کجا می‌خواهم برسم.»
او در ماه می به خانه بازگشت و با باتلر و فونیکس برای آماده شدن برای اولین پیش‌فصل کامل خود در سه سال، تمرین کرد. آیا تا به حال در پیراهن ویلا احساسی به این خوبی داشته است؟ «صادقانه؟ نه. چون من واقعاً شروع درستی نداشتم. از روزی که در جولای سال گذشته به اینجا رسیدم آسیب‌دیدگی داشتم که هنوز کامل بهبود نیافته بود. از همان ابتدا، هرگز واقعاً این فرصت را نداشتم که صد در صد خودم را نشان بدهم و آن اعتمادبه‌نفس را به دست بیاورم. این پیش فصل به من اعتماد به نفس زیادی داده است و احساسی عالی دارم.»
بیلی در لیگ اروپا برای لورکوزن درخشید و ویلا امیدوار است پس از بهبود پایه تیم، در اروپا خوش ظاهر شود. او می‌گوید: «فکر می‌کنم امسال می‌توانیم به دستاوردهای بزرگی برسیم. تیم بسیار پرسرعت به نظر می‌رسد، همه باهم خیلی راحت هستند. این پیش فصل به ایجاد روابط صمیمانه بین سرمربی و بازیکنان کمک کرد. فصل گذشته تغییرات زیادی وجود داشت. اما من فکر می‌کنم که اکنون همه درک درستی از خواسته‌های مربی دارند.»
بیلی آماده است تا از شانس خود استفاده کند. پیام جرارد چه بوده است؟ بیلی پاسخ می‌دهد: «او فقط می‌گوید آنچه که می‌بیند را دوست دارد.» همه نشانه‌ها به یک فصل امیدوارکننده اشاره دارد، اما او می‌داند که عملکردش در هفته‌های اخیر اهمیت چندانی ندارد. بیلی، قبل از اینکه وارد جلسه تیم شود، می‌گوید: «این هنوز چیزی نیست. واقعیت از شنبه شروع می‌شود. من مشتاقانه منتظر جنگیدن در این تیم هستم.»
