حاجی‌شدن، مستلزم مکه رفتن است که در آن زمان، نشان از متمول بودن این تاجر بود. محمدحسن هم مانند اکثر کودکان آن زمان، در کودکی و نوجوانی روزها همراه با پدر و پدربزرگش برای انجام کار به بازار می‌رفت و کار می‌کرد. خانواده او در اصفهان معروف بودند و با کرمان هم در ارتباط بودند. آنها بین صرافان طبقه اول و دوم جامعه قرار گرفته بودند. او در کودکی برخی دروس مرسوم زمان، مانند فلسفه و قرآن و حساب را در کنار کارکردن با پدر و پدربزرگش آموخته بود.
محمدحسن جوان، پس از فوت پدرش برای کار به کرمان سفر کرد و در آن سفر متوجه شد که پدرش پیش از فوت در آن شهرستان مقروض شده‌است. او مجبور شد مدتی بدون هیچ پول و دوستی در کرمان سرگردان باشد تا قرض پدرش را ادا کند. این روال ادامه داشت تا اینکه او با چند بازرگان اصفهانی مقیم کرمان ملاقات کرد و توانست هزینه بازگشت خود به اصفهان را قرض کند. پس از بازگشت به اصفهان، حاج محمدکاظم صراف-بازرگان معروف اصفهانی که دوست پدر او بود- حامی او شد و در حجره‌اش به او کار داد. کار محمدحسن در آن حجره، نگه‌داشتن حساب‌های روزمره بود. به‌جز این، حاج محمدکاظم در همان زمان گاهی به او مبلغی می‌پرداخت تا به میل خود در بعضی معاملات که سودآور تشخیص می‌داد، سرمایه‌گذاری کند. مدتی به همین منوال گذشت تا اینکه محمدحسن با استفاده از سود در معاملات شخصی خود قرضش را پرداخت و ۱۰۰تومان نیز سود کرد و سپس اصفهان را به قصد تهران ترک کرد. او چند سالی در تهران زندگی کرد و پس از آن، خانواده خود را به پایتخت آورد.
در مورد زندگی امین‌الضرب در تهران دو فرض وجود دارد. منابعی که به او حسن ظن دارند او را صراف و منابع مخالفش که با غرض‌‌‌‌‌‌‌‌‌ورزی از او یاد می‌کنند، او را فروشنده پارچه‌های ارزان در بازار می‌دانند. هرچند فروشندگی دوره‌گرد در آن زمان دقیقا معنای بازرگان را داشت و شغل اجتماعی رده پایینی محسوب نمی‌شد. بر اساس منابع معتبرتر، محمدحسن در ماه‌های اول حضور در تهران، به شغل صرافی که با آن آشنایی داشت پرداخت. او از مردم و حجره‌ها سفارش می‌گرفت و سپس همان کالا را همراه با سود خود به مشتریانش می‌‌‌‌‌‌‌‌‌فروخت. او به‌تدریج اعتباری کسب کرد که به واسطه آن، می‌توانست بدون نقدینگی و تنها با اعتبارش به‌کار خود ادامه دهد و تجارت کند. در همین زمان، خانواده او نیز به تهران آمدند. آن‌طور که منابع نشان می‌دهند او پس از انتقال خانواده‌‌‌‌‌‌‌‌‌اش به تهران روحیه مساعدتری یافت و با انگیزه بیشتری به‌کار کردن پرداخت. او حتی با اجاره یک مغازه خرازی کوچک سعی کرد به برادرانش کمک کند اما به مرور زمان متوجه شد که برادران او نه‌تنها سودی نبرده‌اند، بلکه حتی بدهی‌های قبلی خود را هم صاف نکرده‌اند، به همین‌دلیل، مجبور شد شخصا ضرر را متحمل‌شده و دکان را ببندد. البته او پس از مدتی که بیکاری برادرانش را دید، دوباره مغازه دیگری برای آنها باز کرد اما این‌بار شرط کرد که روزانه به حسابشان رسیدگی کنند و بدهی بالا نیاورند.
زمانی‌که محمدحسن به تهران آمد اواسط قرن نوزدهم و آغاز دوره‌ای بود که انعکاس انقلاب صنعتی اروپا در ایران در حال اثر‌گذاری بود، به‌همین‌دلیل در ترکیب تجارت ایران تغییرات اساسی به‌وجود آمده بود. تا پیش از انقلاب صنعتی، منسوجات از اقلام صادراتی مهم به روسیه و آسیای‌مرکزی بودند، اما پس از انقلاب صنعتی، صنایع‌دستی ایران قادر به رقابت با کالاهای صنعتی ارزان اروپا نبود زیرا منسوجات انگلیسی از کالاهای مهم وارداتی شد و تقاضای زیادی برای آنها وجود داشت؛ همزمان چای و شکر، از کالاهای وارداتی مهمی شدند. یکی از شرکت‌هایی که از تقاضای فراوان کالاهای خارجی سود برد، شرکت رالی بود. نماینده این شرکت در تهران، واسیلی پانایوتی بود که از محمدحسن جوان، حمایت زیادی کرد. او که متوجه شده بود پانایوتی با صادرکردن پشم توانسته به سود زیادی دست‌یابد، تصمیم گرفت همین اقدام را انجام دهد. مهم‌ترین درس مالی که امین‌الضرب از پانایوتی آموخت، روش معامله برات بود. پس از یک سال از کار کنار پانایوتی، محمدحسن، کارشناس معامله شد و خیلی زود به عمده‌ترین اعتباردهنده به دولت و معامله‌کنندگان خصوصی تبدیل شد. اولین گزارش مستند از فعالیت‌های تجاری محمدحسن، مربوط به شرکتی تجاری است که سال۱۲۷۴ در تهران تاسیس کرد. سرمایه اولیه این شرکت دو‌هزار‌تومان بود و با مشارکت چهار نفر تشکیل شد و هریک از این چهار نفر، ۵۰۰تومان پول گذاشتند. آنها در روزهای اولیه با تبریز که مهم‌ترین شهر تجاری ایران بود تجارت می‌کردند و مهم‌ترین معاملات امین‌الضرب در زمینه منسوجات بود. او در انتها این شبکه را تا اصفهان و کرمان گسترش داد. سفر حج، تاثیر زیادی بر زندگی امین‌الضرب داشت و مایه اصلی ابداعات و خط‌مشی آینده او شد؛ از تاثیرات آن می‌توان به استفاده از نیروی بخار برای به حرکت در آوردن چرخ کارخانه‌ها و خط‌آهن اشاره کرد. او همچنین پس از بازگشت از سفر در سال۱۲۸۰ ازدواج کرد. در آن زمان ازدواج بر اساس مناسبات و منافع خانواده‌ها بود و عروس حق هیچ اظهارنظری درباره مراسم و بقیه مناسبات ازدواج نداشت. مادر امین‌الضرب دختر آقا محمدجعفر صراف را برای ازدواج با او برگزید.
