به گزارش "ورزش سه"، جری کاردیناله و گروهش در سال ۲۰۲۲ باشگاه میلان را خریداری کردند. برخی از رویکردهای او برای آوردن سبک آمریکایی برای اداره میلان جنجال‌هایی را به همراه داشته است، از جمله اخراج پائولو مالدینی، نماد باشگاه از بخش مدیریت ورزشی و فروش ساندرو تونالی، بازیکن موردعلاقه هواداران به نیوکسل یونایتد.
او در مصاحبه‌ای درباره سرمایه‌گذاری در ایتالیا و استرس زیادی که برای مالکیت باشگاه میلان تحمل می‌کند حرف زده است. او در مورد نگرانی‌هایش در حدود ۱ سال و نیمی که مالک میلان است گفت:«صادقانه بگویم، این شغل به من استرس زیادی وارد می‌کند. به شکلی که تا به حال تجربه نکرده بودم. هدف من همیشه این بود که به ورزش مانند هر صنعت دیگری نگاه کنم. شما می‌توانید انواع سرمایه‌گذاری‌ها را در آمریکا داشته باشید یا حتی مالک یک تیم بسکتبال در آنجا باشید، اما آنجا فشار و استرس کمتری را تحمل می‌کنید.
به‌طور کلی مالکیت این باشگاه‌ها آن هم در ایتالیا استرس‌زا است، امانتدار سرمایه شخص ثالث استرس‌زا است. برای هر مقدار پولی که به باشگاه وارد می‌شود و آن را خرج می‌کنیم استرس دارم. اکنون سطح جدیدی از استرس را دارم که قبلا تجربه نکرده بودم. این موضوع آزارم می‌دهد.»
کاردیناله همانطور که از نامش پیداست ریشه ایتالیایی دارد و با جو فوتبال و هیجان در سری A غریبه نیست. او این موارد را یکی از دلایل وارد شدنش به فوتبال ایتالیا می‌داند:«عکس‌های ورزشی، به‌خصوص چیزهایی که درباره فوتبال در ایتالیاست، در مدت زمان دو تا چهار ساعت تمام روح انسان را در بر می‌گیرد. قطعا این موارد در تصمیماتم برای خرید باشگاه تاثیر داشته‌اند. من هم مانند هواداران فوتبال را دوست دارم و می‌خواهم میلان به موفقیت‌های بزرگی در ایتالیا و اروپا برسد.»
