هیل نخستین بار سال ۱۹۸۲با نام یوسر هیوز در مینی‌سریال «پسرانی از مواد سیاه» آلن بلیزدیل بازی کرد و با آن به شهرت رسید. همان سال، او نقش گروهبان پاتنم را در فیلم «گاندی» به کارگردانی ریچارد آتنبرو بازی کرد. هیل در چندین سریال تلویزیونی بریتانیایی دهه ۷۰ و ۸۰ هم ظاهر شد که «من، کلودیوس»، اتاق‌ها و روباه از جمله آنها هستند. سال ۱۹۹۷، هیل نقش کاپیتان اسمیت را در فیلم «تایتانیک» جیمز کامرون که برنده ۱۱ جایزه اسکار شد، بازی کرد. او سپس به مجموعه «ارباب حلقه‌ها» پیتر جکسون پیوست و در دو فیلم از این مجموعه، «دو برج» و «بازگشت پادشاه»، در سال‌های ۲۰۰۲و ۲۰۰۳ در نقش پادشاه تئودن ظاهر شد که فیلم دوم ۱۱ جایزه اسکار دریافت کرد. به این ترتیب هیل در دو فیلم از سه فیلمی که بیشترین جوایز اسکار را تا به امروز دریافت کرده‌اند، بازی کرده است. فیلم سوم که این رکورد را دارد «بن هور» است. هیل سال ۲۰۱۵ در نقش دوک نورفولک، عموی آن بولین در مینی‌سریال «تالار گرگ» بازی کرد. این سریال هم برنده جایزه بفتا برای بهترین سریال درام شد. آخرین نقش‌آفرینی وی در کنار مارتین فریمن در درام پلیسی «پاسخ‌دهنده» است که پخش فصل دوم آن از همین هفته در شبکه یک بی‌بی‌سی شروع می‌شود.
