باشگاه پرسپولیس در سال ۹۹ روزهای پر فراز و نشیبی را از نظر حواشی پشت سر گذاشت. با وجود این که این باشگاه از نظر کسب نتیجه روند سال‌های قبلی خود را تکرار می‌کرد اما حواشی عجیب و بحران‌های مالی ، نگرانی‌های زیادی را برای هواداران این باشگاه ایجاد کرد؛ هر چند با تغییرات مدیریتی، آرامش به باشگاه برگشت اما بحران مالی هم‌چنان ادامه دارد.
از آنجایی که در سال ۹۸ سرخ‌های تحت مدیریت انصاری‌فرد با یک شرکت به عنوان کارگزار قرارداد بسته بودند و این شرکت منابع مالی مورد نیاز باشگاه را تامین نکرده بود، پرسپولیس سال ۹۹ را با بحران مالی آغاز کرد. البته شرایط کرونایی که تازه در جهان فراگیر شده بود و تعطیلی لیگ فوتبال به خاطر این ویروس، اجازه نمی‌داد امواج بحران مالی، به تمرین پرسپولیس برسد. با این حال در اردیبهشت، اعضای هیات‌مدیره وقت باشگاه رای به فسخ قرارداد با کارگزار دادند اما با پیگیری‌هایی که انجام شد در نهایت با امضای یک الحاقیه، کارگزار متهد شد تا ۳۰ اردیبهشت ۱۴۰۰، حدود ۹۵ میلیارد تومان به باشگاه پرداخت کند و قرارداد دو طرف ادامه پیدا کرد.
پرسپولیسی که با اختلاف در صدر جدول قرار داشت، راه سختی پیش روی خود برای کسب چهارمین قهرمانی پیاپی نمی‌دید اما شرایط کرونایی بهانه را به سایر رقیبان داده بود تا بر طبل تعطیلی لیگ بکوند. با این حال با تصمیم سازمان لیگ، بازی‌ها با رعایت پروتکل‌های سخت بهداشتی ادامه پیدا کرد و سرخ‌های تهرانی چهارمین قهرمانی پیاپی را به نام خود ثبت کردند.
سال ۹۹ را شاید باید سال جدایی ستاره‌ها از پرسپولیس نامید. سالی که پرسپولیس با وجود نتایج خیره کننده خود، یک به یک ستاره‌هایش را از دست داد تا نگرانی‌های زیادی برای هواداران این باشگاه ایجاد شود. بیرانوند که پیش از شروع فصل تیم را ترک کرد و با پرداخت ۷۰۰ هزار دلار به پرسپولیس، راهی آنتورپ بلژیک شد. در ادامه مهدی ترابی و علی علی‌پور با پایان فصل جدا شدند و در کنار آن‌ها محمد نادری و شجاع خلیل‌زاده هم پس از صعود تیم به فینال لیگ قهرمانان آسیا، پرسپولیس را ترک کردند. در این بین شاید عجیب‌ترین جدایی مربوط به بشار رسن باشد. او که به تازگی قراردادش را تمدید کرده بود، با صعود تیم به فینال لیگ قهرمانان آسیا، پیشنهاداتی از تیم قطری به دستش رسید و اصرار زیادی داشت که جدا بشود و در نهایت با اتکا به نامه‌ای که به امضای مهدی رسول‌پناه و علی رغبتی رسیده بود، مجوز ترک پرسپولیس بعد از فینال لیگ قهرمانان آسیا را گرفت.
شاگردان یحیی گل‌محمدی درحالی در تابستان خود را برای ادامه لیگ قهرمانان آسیا در سال ۲۰۲۰ آماده می‌کردند که به خاطر تغییرات زیاد در نفرات تیم و از طرفی نتایج دو بازی قبلی در این رقابت‌ها، کسی تصور نمی‌کرد پرسپولیس بتواند نتایج خوبی کسب کند اما به لطف بازی‌های زیبایی که پرسپولیس ارائه کرد، این تیم توانست برای دومین بار در سه سال گذشته، به فینال لیگ قهرمانان آسیا صعود کند. با این حال، وقفه میان بازی نیمه‌نهایی و فینال و حواشی دیگر و البته مباحث فنی، اجازه نداد پرسپولیس برای اولین‌بار بتواند جام قهرمانی را نصیب یک باشگاه ایرانی کند.
یکی از مهم‌ترین حواشی باشگاه پرسپولیس در سال ۹۹، ماجراهای مهدی رسول‌پناه مدیرعامل وقت این باشگاه بود. مدیری که بعد از اسعفای محمدحسن انصاری‌فرد، سکان باشگاه را در دست گرفت در اظهار نظرهای خود میان هواداران آنقدر مبتدیانه و غیرمسوولانه عمل کرد که در آستانه فینال لیگ قهرمانان آسیا، سرخ‌ها را به سمت یک حاشیه بزرگ هدایت کرد. در روزهایی که هواداران پرسپولیس خود را آماده تماشای نمایش تیم‌شان در فینال لیگ قهرمانان آسیا می‌کردند، هر روز یک قسمت جدید از ویدئوهای سریالی آقای مدیرعامل منتشر می‌شد که به یکی از ارکان تیم توهین می‌کند. در نهایت این ویدئوها کار را به جایی رساند که رسول‌پناه استعفا بدهد و جعفر سمیعی روی صندلی مدیرعاملی پرسپولیس بنشیند.
با حضور تیم مدیریتی جدید در پرسپولیس، هواداران این باشگاه امیدوار بودند علاوه بر پایان حواشی، مشکلات مالی هم تمام شود اما قرارداد باشگاه با کارگزارش و به نوعی پیش‌خور شدند منابع مالی، اجازه نداد مدیران جدید بتوانند اقدامات اقتصادی مد نظر خود را اجرایی کنند. در همین حال برای حل مشکلات مالی باشگاه حدود ۴۰ میلیارد تومان از یکی از اپراتورهای تلفن همراه قرض گرفته شد که هنوز باز پرداخت نشده است.
سال ۹۹ برای پرسپولیس سال پنجره‌های باز و بسته بود. در یک مقطع به خاطر پرونده برانکو و دستیارانش پنجره نقل‌وانتقالاتی باشگاه بسته شد و در ادامه هم به خاطر پرونده ماریو بودیمیر دوباره فیفا پنجره پرسپولیس را بست تا این که با پرداخت ۵۴۰ هزار یورو به این بازیکن کروات، پنجره دوباره باز شد. البته این مربوط به مباحث بین‌المللی بود چون به خاطر پرونده‌های داخلی هم پرسپولیس یک بار با پنجره بسته رو به‌رو شد که با ارائه تضمین‌های لازم برای پرداخت طلب‌ها، فدراسیون فوتبال پنجره این باشگاه را باز کرد.
